陈楚生今年26岁。19岁之前，他一直在海南三亚的立才农场生活。他成绩不好，读了两次高二。毕业之后，他在哥哥陈楚龙开的摩托店里帮忙修摩托。2000年他背着吉他来到深圳，先在一家潮州小餐馆送外卖，月工资500元。当时正是深圳酒吧红火之际，他开始在各个酒吧驻唱，慢慢唱出点名气，多的时候每天从晚上9点半开始连赶4个场子，唱到深夜两点。
　　在酒吧唱了3年，天上掉下来一个机会砸中了陈楚生，2003年，他当时驻唱的根据地酒吧老板杨坚推荐他到长沙，他以替补身份参加了第一届pub歌手(酒吧歌手)大赛，结果拿了第一名。
　　比赛曲目是原创《她们》，写给他第三任女友。唱完之后，每个人可以问评委一个问题，“我面对的那位评委所在的公司最有名的歌手是孙楠，所以我就问怎样才能像孙楠一样成功，如果是现在，我会问怎样才能像许巍一样成功。”
　　大赛之后，陈楚生与许巍所在的百代公司签约。那次比赛百代只签了他一个人，合约期8年，许诺两年内发唱片。百代唱片公司中国区总经理黄伟菁看中他的创作能力，这是百代的一贯特色，包括花儿、蔡健雅、许巍，都是能写能唱。
　　签约之后的陈楚生“换了一个人”，他的搭档、乐队吉他手王栋对外说，“那时候小弟(陈楚生的绰号)跟我们打招呼都能看出来，很有精神。”比赛得了30000元奖金，他买了电脑，重新装修了自己的音乐工作室，雄心万丈。
　　但当年百代高层调整，发片的事情一再耽搁。从业余歌手转型为职业艺人难度颇大，“他可能是业余歌手里面的80分，而当他真正进入职业歌坛时，业余赛里面的80分会立刻降到10分。”黄伟菁说。